Nel 1991 interpreta il film Papà, ho trovato un amico.

Nel 1993 Macaulay compare come protagonista nel thriller di Joseph Ruben L'innocenza del Diavolo assieme ad Elijah Wood e, sebbene non riesca a prevalere sul giovane collega, dà prova del suo straordinario talento nel recitare, anche senza vestire i panni del ragazzino-terremoto Kevin McCallister (il protagonista di Mamma ho perso l'aereo e del sequel, Mamma, ho riperso l'aereo) che lo aveva reso celebre.

Il 1994 è, a detta di molti, l'anno del declino dell'attore appena quattordicenne. Macaulay gira infatti due film di scarso successo (Richie Rich - il più ricco del mondo e Pagemaster - l'avventura meravigliosa).

Come se non bastasse, il padre di Macaulay sperpera tutto il patrimonio guadagnato dal ragazzo, e comincia la battaglia legale tra i suoi genitori, non sposati, per aggiudicarsi la custodia del piccolo attore, vinta dalla madre nel 1995. Sembra però che Macaulay non sia riuscito a superare la situazione, perché è noto il suo uso di alcool e droga.

Nel 1998, all'età di diciassette anni, il ragazzo sposa la coetanea Rachel Miner, ex-bambina prodigio della soap opera Sentieri, ma divorziano due anni dopo. Nel 2003 prende parte al film Party Monster, e sembra che la sua carriera decolli di nuovo, finché alcuni mesi dopo viene fermato per eccesso di velocità, e successivamente arrestato per possesso di marijuana (l'attore si è dichiarato innocente) e rilasciato successivamente dietro cauzione.

Nell'estate del 2006 Macaulay ha annunciato al magazine Variety che prenderà parte al film Sex and Breakfast, una commedia di Miles Brandman in cui ad una coppia con problemi di carattere sessuale viene consigliato il sesso di gruppo come terapia, ma non si conosce ancora la data dell'inizio delle riprese.